碘乙酰胺探针IA-alkyne标记活性半胱氨酸;IA-alkyne-Hcy

碘乙酰胺探针IA-alkyne标记活性半胱氨酸;IA-alkyne-Hcy碘乙酰胺 iodoacetamid IA 探针与炔基结合 形成 通常用于标记蛋白质中的活性半胱氨酸残基

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碘乙酰胺(iodoacetamide, IA)探针与炔基结合,形成 IA-alkyne,通常用于标记蛋白质中的活性半胱氨酸残基。

碘乙酰胺 (IA):

碘乙酰胺是一种烷基化试剂,常用于与蛋白质中半胱氨酸残基的巯基(-SH)反应。碘乙酰胺的碘原子具有高活性,易于与半胱氨酸的硫原子发生亲核取代反应,形成硫醚键,从而标记该半胱氨酸残基。

2. IA-alkyne:

当碘乙酰胺探针中含有炔基(-C≡CH)时,形成的IA-alkyne可以在标记半胱氨酸的同时,提供一个炔基功能团。这一功能团为后续的点击化学反应(例如CuAAC反应,铜催化的炔-叠氮环加成)提供了活性位点,使得可以进一步连接其他分子,如荧光团、亲和标签或其他修饰基团。

碘乙酰胺探针IA-alkyne标记活性半胱氨酸;IA-alkyne-Hcy

 标记活性半胱氨酸的机制:
亲核取代反应:IA-alkyne中的碘原子被活性半胱氨酸上的巯基攻击,发生亲核取代,形成稳定的硫醚键。
炔基功能化:标记完成后,半胱氨酸残基被IA-alkyne修饰,炔基留在蛋白质上,为后续的功能化步骤提供了反应位点。
4. 应用:
蛋白质功能研究:标记特定的半胱氨酸残基,可以用于研究蛋白质的结构、功能和相互作用。
蛋白质修饰:通过点击化学,可以在蛋白质上附加荧光团、药物分子等,用于成像或治疗。
生物正交化学:IA-alkyne的炔基提供了一个反应性高但对生物体系无害的功能团,可以用于在复杂生物体系中进行特异性化学修饰。

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 QY小编zyl分享2024.8.22

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